# AI 직원에게 “사장에게 아부하지 마라”라고 명령했다. 퇴직 후에는 예맨맨이 되지 않는 것이 필요해 #49

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> 게시판: AI·머신러닝
> 작성자: admin
> 작성일: 2026-10-01T17:52:11.507Z

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AI 직원들의 직무 정의서에 하나의 원칙을 추가했습니다.

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> 사장님께서는 겉치레나 과도한 눈치 작전 등에 휘둘리지 않으시기 바랍니다.
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제가 직접 설립한 ‘솔로 기업’의 회장이, 직접 고용한 AI 직원에게 “제 기분을 거슬리게 하지 마라”라고 명령했습니다.

조금 묘한 이야기입니다.

안녕하세요. 지방에서 회사원으로서 일하면서 2028년 3월 31일을 퇴직 목표로 하고 있는 40대 후반입니다.

이번에는 퇴직 후 혼자서 판단하는 상황이 늘어남에 대비하여, AI를 긍정적으로만 대하는 상대가 아닌, 문제점이나 간과되는 부분을 지적해주는 조력자로 변환될 수 있는지 시험한 기록입니다.

규칙을 바꾼 후, AI의 답변에서 지나치게 칭찬하는 표현이나 장황하고 느긋한 설명이 줄었습니다. 하지만 AI가 갑자기 똑똑해진 것은 아닙니다. 아직은 대화 방식을 하나 바꾸는 것뿐입니다.

## AI 직원들을 만들었더니, 사장님께 지나치게 친절했다

이전에는 퇴직 후 소규모 업무를 지원받기 위해 생성 AI에 이름과 역할을 부여한 “AI 직원”을 만들었습니다.

비서, 편집, 마케팅, 회계, 법무 등 담당별로 확인하는 시점을 변화시키고 있습니다. 실제 직원 대신, 동일한 AI를 역할에 따라 구분하여 사용하는 시스템입니다.

그러나 실제로 상담을 계속하면서 조금 걱정되는 부분이 떠올랐습니다.

제 생각을 지나치게 의식하는 경향이 있습니다.

새로운 제안을 들었을 때, 우선 긍정적으로 반응한다. 문제점을 지적해도 오히려 내 걱정을 나타내는 표현이 길게 이어지는 경우가 있었다. 나쁜 의는 없지만, 읽고 나서도 판단할 만한 정보가 크게 늘지 않는다는 느낌을 받았다.

회사를 만족시키는 것 외에는, AI 직원이라도 몇 명을 만들어도 모두 척수 기사처럼 일방적으로 굴복할 뿐입니다.

## 반대 의견 대신 대안까지 제시해 주시길 바랍니다.

그러므로, AI 직원 전체의 공통 원칙은 다음과 같습니다.

- 사장님께서는 사교적인 인사말이나 지나친 추측을 하지 않으시기 바랍니다.
- 사장님의 제안에도 불구하고, 문제점, 약점, 간과할 수 있는 부분이 있다면 지적하겠습니다.
- 단지 부정하지 않고, 근거와 대안을 제시한다.
- 담당자로서의 권고를 하나 제시합니다.
- 최종 판단은 사장님이 하시기로 합니다.
- 중요한 것은 “모든 것을 반대하라는” 명령이 아니라는 것입니다.

반대만으로는 간단하지 않습니다. “위험합니다”, “어렵습니다”라는 말만으로는 다음에는 무엇을 해야 할지 알 수 없습니다.

문제점을 제시하고, 다른 선택지를 제시한 후, 그 위에 무엇을 권고하는지까지 답변을 받습니다. 그렇게까지 준비되면,ようやく 판단의 근거가 마련됩니다.

규칙을 추가한 이후로, 지나치게 칭찬하거나 어색하게 쩔쩔매는 표현이 줄어들었습니다. 명확성과 근거가 조화를 이루는 답변이 되면서, 이전보다 훨씬 깔끔하게 느껴집니다.

더욱이, 이는 제 인상입니다. 정확도 향상 정도, 판단 시간 단축 시간 등을 측정한 적은 없습니다.

## 회사를 그만두면 반대해 주는 사람들도 줄어들 것입니다.

회사에서는 회의나 일상적인 대화를 통해 나와 다른 의견에 접하게 됩니다.

어렵다고 느껴지는 경우도 있지만, 누군가의 질문을 놓치는 것을 깨닫게 되는 경우도 있습니다. 설명하는 과정에서 자신의 아이디어의 약점을 보게 되는 경우도 있습니다.

퇴직 후에는 그 기회가 줄어들 것입니다.

돈, 부동산, 소규모 상업, 건강, 부부의 삶. 모두 결국 결정하는 것은 자신입니다. 혼자서 결정할 수 있는 자유를 구하는 데, 자신의 생각에 동의하는 목소리만 들린다면 판단은 오히려 위험해질 수 있습니다.

그래서 회사원으로서 지금 이 기회를 통해 AI에게 쉽게 동의를 얻는 방법을 연습하는 것보다, 제가 보지 않으려는 약점까지도 드러내게 하는 방법을 연습하고 싶습니다.

## AI에 대한 반대 의견도 정답이 아니다.

AI가 반대한다고 해서 판단이 정확해진다는 의미가 아니라는 점을 유념해야 합니다.

AI는 때때로 사실을 왜곡할 수 있습니다. 설득력 있는 이유를 제시하며, 존재하지 않는 문제를 과장될 정도로 부각하기도 합니다. 이러한 상황에서 지나치게 엄격한 의견을 요구하면, 불필요하게 비관적인 답변으로 이어질 수 있습니다.

따라서 AI 직원에게는 사실, 추측, 미확인 사항을 분리하도록 합니다. 중요한 숫자나 계약 조건은 원 자료로 되돌립니다. AI의 권장 사항을 검토하더라도, 최종적으로 결정하고 그 결과를 책임지는 것은 저입니다.

AI에 판단을 일임하는 대신, 혼자서는 놓치기 쉬운 논점들을 책상 위에 정리해 달라고 요청한다. 그 거리가 현재까지는 적당하다고 생각된다.

## 사장실에서, 아첨을 철폐한다.

규칙을 하나 추가한 것 외에는 AI 직원들이 이상적인 참모가 될 수 없었습니다.

그럼에도 불구하고 답변을 읽고 “결국 나를 칭찬하고 싶은지, 아니면 아이디어를 검토하고 싶은지”라는 데 혼란스러워하는 시간은 줄어들었습니다.

퇴직 후 주변에 사람이 없는 시간은 늘어납니다. 그런 때에는 언제나 긍정적으로 찬성해주는 ‘예맨’이 필요하지 않습니다.

그 제안에는 여기가 누락되어 있었습니다. 대신, 여기 것을 추천해 주셨습니다.

혼영회사를 설립한 최초의 폐지된 복지 후생은 사장님께 드린 칭찬이었습니다.

앞으로도 AI 직원들이 저를 끌어올리기 시작하면, 급여 인상이 아닌 업무 정의서 재독을 명령할 것입니다.

AI에게 단 한 가지 반대 의견만 요청한다면, 어떤 판단에 대해 질문하고 싶으신가요?

## “별의 아이”는 저에게 인생의 지침이 되는 책이었습니다. 어린 시절부터 이 이야기를 읽으며 소중한 것은 무엇인가, 라는 질문을 끊임없이 자신에게 던져 왔습니다. 특히, 앙리와 비행사의 대화는 인생에서 보편적인 진리를 알려주는 바로 교과서 같은 것이라고 생각합니다. 앙리가 말하듯이, “중요한 것은 눈에 보이지 않는다”는 말은 저에게 눈앞의 성공만을 쫓지 말고 마음의 눈으로 사물을 보는 것이 얼마나 중요한지를 가르쳐 주었습니다. 그리고 앙리가 비행사에게 “나는 당신을 사랑해”라고 고백하는 장면은 사랑이란 무엇인가, 라는 질문을 깊이 생각하게 했습니다. 이 이야기는 어른이 되어서도 어린 시절로 돌아간 듯한 신기한 느낌을 줍니다. 수많은 번 읽을 때마다 새로운 발견이 있고, 인생을 풍요롭게 해주는 소중한 존재입니다.

- 과거 기사: AI 직원에게 이름과 역할을 부여해 ‘1인 회사’를 만든 이야기
- AI에게 노후 시뮬레이션을 의뢰한 이야기

**출처:** [note 원문](https://note.com/zuku5836/n/na69ac9fe6db6)

*번역: Gemma 3(.44) 초벌 + 교정 27청크*

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